Je-li WinRoute nainstalován na systému Windows, pak se antivirová kontrola rovněž provádí při přenosu souborů mezi lokální sítí a vzdáleným klientem prostřednictvím rozhraní Clientless SSL-VPN (viz kapitola 24 Kerio Clientless SSL-VPN (Windows)). Záložka Kontrola SSL-VPN umožňuje nastavit upřesňující parametry pro kontrolu souborů přenášených tímto rozhraním. Při správě Kerio WinRoute Firewall Software Appliance / VMware Virtual Appliance není záložka Kontrola SSL-VPN k dispozici.
V horní části záložky Kontrola SSL-VPN lze nastavit, pro který směr přenosu se má antivirová kontrola provádět. Ve výchozí konfiguraci se z důvodu rychlosti kontrolují pouze soubory ukládané ze vzdáleného klienta na počítač v lokální síti (lokální síť je považována za důvěryhodnou).
Tyto volby specifikují akci, která bude provedena, pokud nemůže antivirový program určitý soubor z nějakého důvodu zkontrolovat (typicky šifrovaný archiv nebo poškozený soubor). Ve výchozí konfiguraci je z bezpečnostních důvodů přenos takových souborů zakázán.